Phenylethylamine

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Datei:Phenylethyl Amine General Formula V1.svg

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit blau markiertem Grundgerüst.

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie zum Beispiel der Calciumantagonist Verapamil oder das Antihypotonikum Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Phenylethylaminen und Tryptaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.<ref>Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS). Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.</ref>

Phenylethylamine

Phenethylamin (PEA)
β-Methylphenethylamin (BMPEA, 1-Amino-2-phenylpropan)
4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)
Methylphenidat (MPH; Handelsname u. a. Ritalin)

Katecholamine

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Adrenalin
Noradrenalin
Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
Isoprenalin
Orciprenalin
Dobutamin
Reproterol
Terbutalin
Dopexamin
Metanephrine

Methoxyphenylethylamine

Venlafaxin

2,5-Dimethoxyphenylethylamine

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4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B)
4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-C)
2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)
4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-E)
2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)
4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-I)
4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-F)
2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)
2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)
2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)
2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)
2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)
2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)
2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)
4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-TFM)

3,4-Dimethoxyphenethylamin

3,4-Dimethoxyphenethylamin

Trimethoxyphenylethylamine

3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)
2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

Amphetamin
N-Methylamphetamin (Methamphetamin)
Ephedrin, Pseudoephedrin
Norephedrin, Norpseudoephedrin
4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin)
N-Methylephedrin
N-Ethylamphetamin
4-Methoxyamphetamin (PMA)
4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA)
Tiflorex
Lisdexamfetamin (Handelsname „Elvanse“)

Cathinone

Cathinon (β-Keto-amphetamin)
N-Methylcathinon (Methcathinon, Ephedron)
4-Methylmethcathinon (4-MMC, Mephedron)
3-Methylmethcathinon (3–MMC, Metaphedron)
4-Methylethcathinon (4-MEC)
Pentedron
3,4-Methylendioxycathinon (bk-MDA, MDC)
3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)
3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon (bk-MDMA, MDMC, Methylon)
3,4-Methylendioxypyrovaleron (MDPV)
Pyrovaleron
3-Chlor-N-tert-butylcathinon (Bupropion)
2-Diethylamino-1-phenylpropan-1-on (Diethylpropion, Amfepramon)

Dimethoxyamphetamine

3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin (DOB)
4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin (DOI)
2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)
2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOC)
4-Fluor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOF)
4-Ethyl-2,5-dimethoxyamphetamin (DOET)
2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

Methylendioxyamphetamine

3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA)
3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA)
3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE)
2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)
3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

1-Phenyl-2-aminobutane

Übersicht

Vorlage:Tabellenstile

Substituierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name
Tyramin	H	H	H	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxyphenethylamin
Dopamin	H	H	H	H	–OH	–OH	H	H	3,4-Dihydroxyphenethylamin
Adrenalin	–CH₃	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxy-N-methylphenethylamin
Noradrenalin	H	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxyphenethylamin
Synephrin	–CH₃	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxy-N-methylphenethylamin
Etilefrin	–CH₂–CH₃	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-ethylphenethylamin
Norsynephrin	H	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxyphenethylamin
Phenylephrin	–CH₃	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-methylphenethylamin
Salbutamol	–C(CH₃)₃	H	–OH	H	–CH₂OH	–OH	H	H	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat	–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–		–C(OCH₃)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-methoxycarbonylphenethylamin
Ethylphenidat	–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–		–C(OCH₂–CH₃)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-ethoxycarbonylphenethylamin
Amphetamin	H	–CH₃	H	H	H	H	H	H	α-Methylphenethylamin
4-Fluoramphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-α-methylphenethylamin
4-Chloramphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–Cl	H	H	4-Chlor-α-methylphenethylamin
4-Bromamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–Br	H	H	4-Brom-α-methylphenethylamin
4-Iodamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–I	H	H	4-Iod-α-methylphenethylamin
4-Methoxyamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–OCH₃	H	H	4-Methoxy-α-methylphenethylamin
4-Methylthioamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–SCH₃	H	H	4-Methylthio-α-methylphenethylamin
Methamphetamin	–CH₃	–CH₃	H	H	H	H	H	H	N-Methylamphetamin
4-Fluormethamphetamin	–CH₃	–CH₃	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-N-methylamphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	–CH₃	–CH₃	–OH	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-hydroxyamphetamin
Oxilofrin	–CH₃	–CH₃	–OH	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxyephedrin
Cathin	H	–CH₃	–OH	H	H	H	H	H	β-Hydroxyamphetamin
Cathinon	H	–CH₃	=O	H	H	H	H	H	β-Keto-amphetamin
Methcathinon	–CH₃	–CH₃	=O	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-ketoamphetamin
Bupropion	–C(CH₃)₃	–CH₃	=O	H	–Cl	H	H	H	3-Chlor-N-tert-butyl-β-ketoamphetamin
Fenfluramin	–CH₂CH₃	–CH₃	H	H	–CF₃	H	H	H	3-Trifluormethyl-N-ethylamphetamin
Phentermin	H	–CH₃,–CH₃	H	H	H	H	H	H	α,α-Dimethylphenethylamin
MDA	H	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxyamphetamin
βk-MDA	H	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA	–CH₃	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
βk-MDMA	–CH₃	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-ketoamphetamin
MDEA	–CH₂CH₃	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin
βk-MDEA	–CH₂CH₃	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-ketoamphetamin
5-APB	H	–CH₃	H	H	–CH=CH–O–		H	H	5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB	H	–CH₃	H	H	–O–CH=CH–		H	H	6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name
Mescalin	H	H	H	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	3,4,5-Trimethoxyphenethylamin
TMA	H	–CH₃	H	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	3,4,5-Trimethoxyamphetamin
TMA-2	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	2,4,5-Trimethoxyamphetamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}TMA-3	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	H	2,3,4-Trimethoxyamphetamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}TMA-4	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	–OCH₃	H	2,3,5-Trimethoxyamphetamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}TMA-5	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	H	–OCH₃	2,3,6-Trimethoxyamphetamin
TMA-6	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	2,4,6-Trimethoxyamphetamin
DOM	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin
DOB	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin
DOI	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin
DON	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin
DOC	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin
2C-B	H	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}βk-2C-B	H	H	=O	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	4-Brom-2,5-dimethoxy-β-ketophenethylamin
2C-C	H	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-I	H	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-D	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin
2C-E	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₃	–OCH₃	H	4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-P	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin
2C-F	H	H	H	–OCH₃	H	–F	–OCH₃	H	4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-N	H	H	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	4-Ethylthio-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin
2C-T-2	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxyphenethylamin
2C-T-4	H	H	H	–OCH₃	H	–SCHCH₃CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthiophenethylamin
2C-T-7	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-propylthiophenethylamin
2C-T-8	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CHCH₂CH₂	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenethylamin
2C-T-9	H	H	H	–OCH₃	H	–S(CH₃)₃C	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₃–F	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenethylamin
2C-TFM	H	H	H	–OCH₃	H	–CF₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin
25I-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}25C-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}25B-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}25D-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}25E-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₃	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}25N-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}25I-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}25C-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin
f \|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Anker \|errHide=1}}25B-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Grafische Übersicht

Datei:Phenylethylamine-Overview.svg

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

Siehe auch

Literatur

D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.
Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.
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Weblinks

PIHKAL online – via erowid (englisch)

Einzelnachweise

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