Caprinsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Caprinsäure
Allgemeines
Name	Caprinsäure
Andere Namen	Decansäure; n-Decansäure; n-Decylsäure; Nonancarbonsäure; Kuhsäure (veraltet)<ref>Rudolph Böttger: Tabellarische Uebersicht der specifischen Gewichte der Körper. 1837, S. 25 (Volltext/Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref><ref>Eugen Pierer: Pierer’s Universal-Lexikon. Band 9, 1857, S. 882 (Volltext).</ref>; Bocksäure (veraltet)<ref>Chevreul: Ueber die Ursachen der Verschiedenheit der Seife hinsichtlich auf Härte, Weiche und Geruch, und über eine neue Gruppe organischer Säuren. In: Polytechnisches Journal. 11, 1823, S. 428.</ref>; Ziegensäure (veraltet)<ref>Eugen Pierer: Pierer’s Universal-Lexikon. Band 19, 1857, S. 612 (Volltext).</ref>; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farbloser, ranzig riechender Feststoff<ref name=roempp>Eintrag zu Decansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-376-4
ECHA-InfoCard	100.005.798
PubChem	2969
ChemSpider	2863
DrugBank	DB03600
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	172,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name=roempp />
Dichte	0,8858 g·cm−3 (40 °C)<ref name="CRC90_3_134" />
Schmelzpunkt	31,4 °C<ref name="CRC90_3_134" />
Siedepunkt	268–270 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dampfdruck	5,4·10−2 Pa (298 K)<ref name="Cappa">C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A. 112(17), 2008, S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (150 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln und verdünnter Salpetersäure<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,4288 (40 °C)<ref name="CRC90_3_134">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.798">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐412
	P: 264‐273‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Caprinsäure (auch Decansäure) ist die gesättigte Fettsäure, welche sich vom Alkan n-Decan ableitet. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprylsäure von capra, dem lateinischen Wort für Ziege ab.

Eigenschaften

Caprinsäure ist ein weißer Feststoff, der knapp oberhalb der Raumtemperatur schmilzt. Die Säure hat einen „bockartigen“ Geruch, der zu ihrer Namensgebung (lat. capra die Ziege) und den historischen Trivialnamen „Bocksäure“ und „Ziegensäure“ beigetragen hat.<ref name="Franz Simon">J. Franz Simon: Handbuch der angewandten medizinischen Chemie. 1. Theil. Forster, 1840, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="Franz Mandl">J. Franz Mandl: Handbuch der pharmaceutischen Chemie in Beziehung der neuen österreichischen Militär und Civil-Pharmakopöe. Gerold, 1841, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Decansäure ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen (Methanol, Ethanol) oder Ethern.<ref name="Mary Eagleson">Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> In Wasser löst sie sich nur schlecht (0,15 g/l), besser jedoch unter Deprotonierung / Salzbildung in Laugen. Ihre Salze heißen Caprinate oder Decanoate.

Sie ist brennbar. Die wässrige Lösung reagiert schwach sauer. Aufgrund der sauren Wirkung kann sie die Augen, die Atmungsorgane und die Haut reizen, ist aber vollkommen ungiftig.

Herstellung

Decansäure kann im Labor durch Oxidation von n-Decanol erhalten werden.<ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Fifth Edition Auflage. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Vorkommen und Gewinnung

Caprinsäure kommt gebunden in Triglyceriden in verschiedenen Samenölen in hoher Konzentration vor, bei verschiedenen Arten der Köcherblümchen (Cuphea spp.) und der Ulmengewächse (Ulmus spp.) und bei Lorbeergewächsen (Lauraceae) z. B. in Samen des Kampferbaums (Cinnamomum camphora).<ref>Decanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.</ref> Sie findet sich in Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Thymian (Thymus vulgaris) und Oregano (Origanum vulgare), Ingwer (Zingiber officinale), Möhren (Daucus carota) und Melonen, wie Wassermelonen (Citrullus lanatus) oder Zuckermelonen (Cucumis melo).<ref name="Dr. Dukes" /> Sie tritt auch in Palm- (Serenoa repens, Bactris gasipaes) und Kokosöl (Cocos nucifera)<ref name="Dr. Dukes"/> bzw. im Fett der Ziegenmilch auf. Aus diesen Fetten kann die Säure industriell gewonnen werden.<ref name="Mary Eagleson" /> Sie kommt auch in verschiedenen ätherischen Ölen vor z. B. im Zitronengrasöl, Kamillenöl und Hopfenöl.<ref>Fred Winter: Riechstoffe und Parfumierungstechnik. Springer, 1933, ISBN 978-3-7091-5674-2, S. 109.</ref><ref name="Dr. Dukes" />

Verwendung

Caprinsäure, vor allem aber ihre Derivate (z. B. Caprinsäure enthaltende Triglyceride), sind in Kosmetika enthalten.<ref name="Mary Eagleson" />

Weblinks

Wiktionary: Caprinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

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