Oxalsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Oxalsäure
Allgemeines
Name	Oxalsäure
Andere Namen	Ethandisäure; Kleesäure; Sauerkleesäure; Zuckersäure (veraltet); Vorlage:INCI;
Summenformel	C2H2O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsneutraler, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-634-3
ECHA-InfoCard	100.005.123
PubChem	971
ChemSpider	946
DrugBank	DB03902
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,04 g·mol−1 (wasserfrei); 126,07 g·mol−1 (Dihydrat);
Aggregatzustand	fest<ref>Sicherheitsdatenblatt Oxalsäure, Furth Chemie GmbH</ref>
Dichte	1,900 g·cm−3 (α-Form)<ref name="Ullmann_530" />; 1,895 g·cm−3 (β-Form)<ref name="Ullmann_530" />; 1,653 g·cm−3 (Dihydrat)<ref name="Ullmann_530" /><ref name="GESTIS" />;
Schmelzpunkt	101,5 °C (Dihydrat)<ref name="römpp">Eintrag zu Oxalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="CRC95_3_430" />; > 157 °C Zersetzung<ref name="GESTIS" />; 189,5 °C Zersetzung (wasserfrei)<ref name="CRC95_3_430" />; 189,5 °C (α-Form)<ref name="Ullmann_530" />; 182 °C (β-Form)<ref name="Ullmann_530" />;
Sublimationspunkt	157 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="CRC95_3_430" />
pKS-Wert	pKs1 = 1,23<ref name="Williams">chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).</ref>; pKs2 = 4,19<ref name="Williams" />;
Löslichkeit	mäßig in Wasser (90–100 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, löslich in Ethanol<ref name="CRC95_3_430" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302+312‐318
	P: 264‐270‐280‐302+352+312‐305+351+338+310‐501<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 144-62-7 bzw. Oxalsäure)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	375 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−829,9 kJ/mol<ref name="CRC95_5_21" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxalsäure (systematischer Name: Ethandisäure, historisch: Kleesäure<ref>Lexikoneintrag von 1857 zu "Kleesäure"</ref> und Acidum oxalicum) ist die einfachste Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Oxalate (systematisch: Ethandioate). Oxalsäure ist ein Reduktionsmittel und kann daher quantitativ durch Titration mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat bestimmt werden, dabei entsteht Kohlenstoffdioxid als Oxidationsprodukt.

Geschichte

Datei:Common wood sorrel.jpg

Waldsauerklee (Oxalis acetosella)

Oxalsäure wurde 1769 durch Johann Christian Wiegleb im Sauerklee (Oxalis acetosella, daher der Name) als Kaliumsalz entdeckt<ref name="Ullmann_529" /> und war daher erst unter dem Namen Kleesäure bekannt. 1776 konnte sie in größeren Mengen durch Carl Wilhelm Scheele und Torbern Olof Bergman durch Oxidation von Zucker mit Salpetersäure hergestellt werden, was noch keine Synthese, sondern der Abbau eines Naturstoffes war; auf dieses Verfahren geht auch der historische Name Zuckersäure zurück, womit heute Glucarsäure bezeichnet wird.
Von Friedrich Wöhler wurde Oxalsäure durch Hydrolyse von Dicyan, (CN)₂ dann 1824 erstmals aus anorganischen Grundstoffen synthetisiert.<ref name="B. Frank" /><ref name="Ullmann_529" />

Vorkommen

**Vorkommen in Nahrungsmitteln**
Pflanze	Oxalsäure (g/100 g)<ref>All data not specifically annotated is from Agriculture Handbook No. 8-11, Vegetables and Vegetable Products, 1984. ("Nutrient Data : Oxalic Acid Content of Selected Vegetables". ars.usda.gov)</ref>
Portulak	1,31
Maniok	1,26
Amaranth	1,09
Spinat	0,97
Mangold	0,69
Rote Bete (Blätter)	0,61
Gemeiner Rhabarber	0,52<ref>George W. Pucher, Alfred J. Wakeman, Hubert Bradford Vickery: THE ORGANIC ACIDS OF RHUBARB (RHEUM HYBRIDUM). In: Journal of Biological Chemistry. Band 126, Nr. 1, November 1938, S. 43–54, doi:10.1016/S0021-9258(18)73892-1. </ref>
Karotte	0,50
Radieschen	0,48
Blattkohl	0,45
Grüne Bohne	0,36
Knoblauch	0,36
Rosenkohl	0,36
Gartensalat	0,33
Brunnenkresse	0,31
Süßkartoffel	0,24
Speiserübe	0,21
Chicorée	0,2
Aubergine	0,19
Brokkoli	0,19
Sellerie	0,19
Petersilie	0,17
Blumenkohl	0,15
Schnittlauch	0,148
Spargel	0,13
Endivie	0,11
Kohl	0,10
Erbse	0,05
Kartoffel	0,05
Okra	0,05
Speiserübenblätter	0,05
Tomate	0,05
Zwiebel	0,05
Paprika	0,04
Pastinak	0,04
Steckrübe	0,03
Kürbisse	0,02
Grünkohl	0,02
Gurke	0,02
Koriander	0,01
Zuckermais	0,01

Oxalsäure und ihre Salze kommen in größeren Mengen in Rhabarber (180–765 mg/100 g Frischgewicht, Stiele) und anderen Knöterichgewächsen (Polygonaceen) vor wie z. B. Alpen-Ampfer und Sauerampfer (830–1770 mg/100 g<ref>testudowelt.de Lutz Prauser: Calciumernährung (#5): Calcium und Oxalsäure – alles Rhabarber?, in TESTUDOWELT (Portal für Nachrichten und Informationen aus der Schildkrötenwelt), abgerufen am 4. Juli 2018</ref>), das meiste davon in den Blattspreiten, weshalb nur die Stiele der Rhabarberblätter nach dem Kochen zum Verzehr geeignet sind. Auch Sternfrüchte (Averrhoa carambola) enthalten viel Oxalsäure (40–1000 mg/100 g Frischsubstanz). In ähnlichen Mengen kommt Oxalsäure aber auch im namensgebenden Sauerklee (Oxalis), Mangold (110–940 mg/100 g Frischgewicht), Spinat (120–1330 mg/100 g Frischgewicht), Petersilie (0–185 mg/100 g Frischgewicht), Kakao (338–480 mg/100 g), Schokolade (80–200 mg/100 g) und Roten Rüben (17–329 mg/100 g Frischgewicht) vor. Ferner wird Oxalsäure von vielen Pilzen ausgeschieden; ihre Produktion wird durch alkalische Reaktion der Nährlösung gefördert.<ref>Hans Günther Schlegel: Allgemeine Mikrobiologie. 8. Auflage. Thieme, Stuttgart/New York 2007, ISBN 978-3-13-444608-1.</ref><ref>C. Wehmer: Ueber Oxalsäure-Bildung durch Pilze. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 269, 2–3, 1892, S. 383–389, doi:10.1002/jlac.18922690214.</ref>

Nach Modellrechnungen bilden sich pro Jahr in der Atmosphäre in den Wolken geschätzt 21 bis 37 Millionen Tonnen (Tg) Oxalsäure, wovon knapp 79 % aus biogenen Kohlenwasserstoffen, insbesondere Isopren entstehen.<ref name="ACP_2011_5761" />

Gewinnung und Herstellung

Die Herstellung von Oxalsäure kann aus verschiedenen Ausgangsstoffen erfolgen: Kohlenhydrate und Melasse, Ethylenglycol, Propen, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Natriumformiat.<ref name="Ullmann_531" />

Die weltweite Produktion von Oxalsäure und ihren Estern liegt bei 140.000 Tonnen pro Jahr. 2024 lag sie bei 837.000 Tonnen pro Jahr.<ref name="Menge">Oxalic Acid Market Size, Share, Analysis and Forecast 2035. ChemAnalyst, abgerufen am 15. September 2025. </ref>

Aus Natriumformiat

Die Darstellung von Oxalsäure aus Natriumformiat wurde 1868 durch Emil Erlenmeyer und Gütschow<ref name="ChemZentr_1868_420" /> und ausführlicher 1880/1882 durch Victor Merz und Wilhelm Weith<ref name="ChemBer_1880_720" /><ref name="ChemBer_1882_1507" /> beschrieben. Das Natriumsalz der Oxalsäure bildet sich danach durch rasches Erhitzen von Natriumformiat unter Luft- und Sauerstoffausschluss auf Temperaturen von über 400 °C. Merz und Veith konnten dabei einen Gehalt von über 70 % Natriumoxalat erzielen. Durch die Anwesenheit von Luft/Sauerstoff oder Kohlendioxid reduziert sich die Ausbeute an Oxalsäure.

<math>\mathrm{2 \ HCOONa \longrightarrow NaOOC{-}COONa + H_2 \uparrow}</math>

Durch langsameres Erhitzen oder niedrigere Temperaturen wird statt Natriumoxalat die Bildung von Natriumcarbonat favorisiert:

<math>\mathrm{2 \ HCOONa \longrightarrow Na_2CO_3 + CO \uparrow + H_2\uparrow}</math>

Das erhaltene Natriumoxalat kann durch Calciumsalze, wie Calciumhydroxid, zunächst als schwerlösliches Calciumoxalat ausgefällt werden, aus dem die Oxalsäure dann durch Reaktion mit Schwefelsäure freigesetzt wird. Als Nebenprodukt bildet sich Calciumsulfat:

<math>\mathrm{Na_2C_2O_4 + Ca(OH)_2 \longrightarrow CaC_2O_4 \downarrow + 2 \ NaOH}</math>

<math>\mathrm{CaC_2O_4 + H_2SO_4 \longrightarrow H_2C_2O_4 + CaSO_4 \downarrow}</math>

Die Oxalat-Ausbeute bei der thermischen Zersetzung von Formiaten hängt dabei vom Kation ab. Bei den meisten Formiaten bilden sich hauptsächlich oder ausschließlich Carbonate oder Metalloxide. Nur bei den Alkalimetallen – mit Ausnahme von Lithium – bilden sich in größeren Mengen Oxalate:<ref name="CSC_2021_3649" />

Salz	Schmelzp.	opt. Reaktions- temperatur	Oxalat-Ausbeute
HCOONa	253 °C	389 °C	91 %
HCOOK	157 °C	455 °C	82 %
HCOORb	170 °C	470 °C	49 %
HCOOCs	265 °C	494 °C	25 %
HCOOLi	280 °C	kein Oxalat

Die Herstellung aus Natriumformiat wurde kurz nach dessen Entdeckung das wichtigste industrielle Verfahren zur Herstellung von Oxalsäure, wird aber heute (Stand 2012) vermutlich nur noch vereinzelt in China eingesetzt. Das Verfahren ist technisch schwierig und weniger ökonomisch und wurde mit dem Aufkommen der Petrochemie durch die Herstellung aus Propen ersetzt.<ref name="Ullmann_531" /><ref name="CSC_2021_3646" />

Aus Propen

Nach der Oxidation von Kohlenhydraten ist die Herstellung aus Propen der aktuell wichtigste Prozess (Stand 2012).<ref name="Ullmann_534" /><ref name="CSC_2021_3654" /> 1963 meldete die US-amerikanische Allied Chemical Corporation das Verfahren zum Patent an, in dem Propen durch Oxidation von Salpetersäure zu Oxalsäure umgesetzt wird.<ref name="US3081345" /> Dieser Prozess wurde durch ein Patent von Rhône-Poulenc im Jahr 1970 verfahrenstechnisch und konstruktiv verbessert,<ref name="US3549696A" /> wodurch, bei strikter Überwachung der Prozessbedingungen, Oxalsäure-Ausbeuten von 90 % möglich sind.<ref name="Ullmann_534" /> Im ersten Schritt des zweistufigen Prozesses wird Propen mit einer 50 bis 75 %igen Salpetersäurelösung (zwei bis zehnfacher Überschuss) umgesetzt und bei 10 bis 40 °C zu α-Nitromilchsäure oxidiert.

<math>\mathrm{H_3C{-}CH{=}CH_2 + 3 \ HNO_3 \longrightarrow H_3C{-}C(O{-}NO_2)H{-}COOH + 2 \ NO + 2 \ H_2O}</math>

Im zweiten Schritt wird die erhaltene Lösung in Gegenwart eines Katalysators dann mit Sauerstoff bei 45 bis 100 °C oxidiert.

<math>\mathrm{H_3C{-}C(O{-}NO_2)H{-}COOH + 5/2 \ O_2 \longrightarrow HOOC{-}COOH + CO_2 + HNO_3 + H_2O}</math>

Die gebildete Oxalsäure wird kristallisiert und abgefiltert. Das Verfahren ist nicht unkritisch, da die im ersten Schritt gebildeten nitrierten Zwischenprodukte instabil sind und zur unkontrollierten Zersetzung und zu heftigen Explosionen führen können. Daher wird der Prozess aktuell (Stand 2012) nur noch von Rhone-Poulenc verwendet.

Im Jahr 1978 betrug die weltweite Produktion nach dem Propen-Verfahren 65 000 Tonnen/a.<ref name="Ullmann_534" />

Aus Kohlenhydraten und Melasse

Die Darstellung von Oxalsäure durch Oxidation von Kohlenhydraten mit Salpetersäure ist das älteste Verfahren und wurde bereits 1776 von Bergmann durchgeführt.<ref name="Poly_1824_177" /> 1862 wurde erstmals in Deutschland von der Fa. Koepp in Oestrich im Rheingau Oxalsäure industriell hergestellt und in die ganze Welt exportiert. Ab den 1940er Jahrenproduzierte auch die I. G. Farben bis 1944 pro Jahr rund 2000 Tonnen Oxalsäure. Als Rohstoffe können, je nach Verfügbarkeit und Preis, Zucker, Glucose, Fructose, Stärken aus Weizen, Kartoffeln oder Mais, Tapioka, Maiskolben oder Melasse eingesetzt werden. Polysaccharide, wie Stärke müssen zuvor aufgeschlossen und in Glucose aufgespalten werden, bevor sie in Gegenwart von Katalysatoren (Vanadiumpentoxid und Eisen(III)-sulfat) mit Salpetersäure oxidiert werden:<ref name="Ullmann_532" />

<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6 + 6 \ HNO_3 \xrightarrow{V_2O_5, Fe^{3+} } 3 \ HOOC{-}COOH + 6 \ NO + 6 \ H_2O}</math>

Je nach Qualität der Rohstoffe liegt die Oxalsäure-Ausbeute bei ca. 65 %, Ausbeuteverluste ergeben sich durch die Bildung von Kohlendioxid. Es ist das aktuell (Stand 2012) wichtigste Verfahren.

Aus Ethylenglycol

Die Darstellung von Oxalsäure durch Oxidation von Ethylenglycol mit Salpetersäure ist ein einstufiger Prozess.<ref name="Ullmann_533" /> Mitsubishi patentierte 1969 ein Verfahren, in dem Ethylenglycol mit einer Mischung aus Salpetersäure (2 bis 60 %) und Schwefelsäure (20 bis 50 %) in Wasser bei einer Temperatur von 60 bis 100 °C umgesetzt wird. Das Verhältnis von Salpetersäure zu Ethylenglycol soll dabei mindestens 3:1 betragen. Ein Sauerstoffüberdruck und die Gegenwart von Vanadiumpentoxid als Promotor verbessern den Oxidationsprozess und die vollständige Rückgewinnung der Salpetersäure.<ref name="US3691232" /><ref name="US3678107A" /><ref name="CSC_2021_3653" /> Natriumnitrit, Ameisensäure oder Formaldehyd wirken als Initiatoren der Reaktion.<ref name="Ullmann_533" />

<math>\mathrm{HOCH_2{-}CH_2OH + 2 O_2 \xrightarrow[NO_2]{V_2O_5, Fe^{3+} } \ HOOC{-}COOH + 2 \ H_2O}</math>

Das Verfahren lässt sich auch auf Propylenglycol, Acetaldehyd oder Glycolsäure anwenden. Es ist zwar ein einstufiger Prozess und ergibt die besten Ausbeuten, ist aber weniger ökonomisch als die Oxidation von Stärke und Melasse (siehe vorheriger Abschnitt) und wird daher (Stand 2012) nur von Mitsubishi in Japan durchgeführt.<ref name="Ullmann_533" />

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Datei:Oxalic acid dihydrate.jpg

Oxalsäure-Dihydrat

Oxalsäure ist durch die Nachbarstellung der Carboxygruppen eine starke Säure. Beim Erhitzen über 150 °C zerfällt sie unter Bildung von Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und Wasser. Die Zersetzung erfolgt in zwei Schritten über die Bildung von Ameisensäure:

<math>\mathrm{HOOC{-}COOH \longrightarrow HCOOH + CO_2}</math>

<math>\mathrm{HCOOH \longrightarrow CO + H_2O}</math>

In ähnlicher Weise zerfällt Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure sofort zu Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und Wasser. Oxalsäure kristallisiert aus wässrigen Lösungen mit zwei Molekülen Kristallwasser zum Oxalsäure-Dihydrat [(COOH)₂ · 2 H₂O]. Oxalsäure und ihre löslichen Salze sind gesundheitsschädlich.

Verwendung

Oxalsäure wandelt Rost in wasserlösliche Salze und wird zur Entrostung eingesetzt. Im Haushalt wird sie als Bleichmittel für Textilien und speziell zum Entfernen von Rostflecken verwendet.

In der Imkerei wird Oxalsäure als Winterbehandlung zur Bekämpfung der Varroamilbe eingesetzt.<ref name="Münstedt">Karsten Münstedt: Handbuch gesundes Imkern. Lehmanns Media, 2013, ISBN 978-3-86541-555-4, S. 61–63.</ref> Sie wird 3,5%ig oder 5,7%ig (berechnet für Oxalsäure-Dihydrat, die effektive Oxalsäurekonzentration beträgt 2,5 %) in einer wässrigen Zuckerlösung (50%ige Saccharoselösung) auf die Bienen geträufelt<ref name="Bielmeier">Sandra Bielmeier, Armin Bielmeier: Bienen Basi& Unzer, München 2016, ISBN 978-3-8338-4738-7, S. 124.</ref> oder dreiprozentig versprüht.<ref>Mellifera e. V.: Oxalsäure-Sprühverfahren zur Varroa-Behandlung zugelassen, abgerufen am 17. August 2018.</ref> Sie wird in ihrer kristallinen Form als Dihydrat auch in Tabletten- oder Pulverform in sogenannten Verdampfern angewendet. Dabei resublimiert sie als feiner Niederschlag im Bienenstock, wo sie durch die Arbeiterinnen verteilt wird. Der Verdampfer ist eine Konstruktion aus einem mit einigen Gramm Oxalsäuredihydrat befüllten Metallbehälter, der von unten meist durch ein Teelicht befeuert wird. Zweckmäßigerweise wird der Verdampfer in eine oben auf das Bienenvolk aufgesetzte und durch engmaschiges Kunststoff- oder Metallgewebe von diesem getrennte Leerzarge im Bienenstock eingebracht. Durch die Abtrennung der Bienen können sie das Teelicht nicht durch Flügelschlag auslöschen. Diese Behandlungsform ist in Deutschland seit 2023 zugelassen.

Im analytischen Labor wird das Dihydrat der Oxalsäure als Urtitersubstanz für die Manganometrie verwendet. Weiterhin dient sie als Urtitersubstanz zur exakten Gehaltbestimmung von alkalischen Maßlösungen, etwa von Natronlauge. Durch die Bildung eines schwer löslichen Calcium-Salzes ist es außerdem zur gravimetrischen Bestimmung von Calcium-Ionen als Calciumoxalat von Bedeutung. Darüber hinaus wird Oxalsäure zum Messen von Ammoniak in der Außenluft verwendet, indem die Innenröhren sogenannter Denuder mit Oxalsäure beschichtet werden und das entstehende Reaktionsprodukt analysiert wird.<ref>VDI 3869 Blatt 3:2010-10 Messen von Ammoniak in der Außenluft; Probenahme mit beschichteten Diffusionsabscheidern (Denudern); Fotometrische oder ionenchromatografische Analyse (Measurement of ammonia in ambient air; Sampling with diffusion separators (denuders); Photometric or ion chromatographic analysis). Beuth Verlag, Berlin, S. 9/S. 16.</ref>

Im Fichtelgebirge wurde aus Sauerklee gewonnene Oxalsäure zum Bleichen von Quarz (Bergkristall) benutzt, welcher hier vorwiegend unter der Stadt Weißenstadt vorkommt.

Das Kaliumsalz der Oxalsäure (Kleesalz) wird zum Glanzpolieren von Marmor verwendet.

In der Holzbearbeitung dient Oxalsäure als im Vergleich zum Wasserstoffperoxid mildere Bleiche für Holz. Ebenso lassen sich schwarze Verfärbungen in gerbsäurehaltigen Hölzern wie Eiche entfernen, die etwa durch den Kontakt des Holzes mit eisernen Möbelfüßen oder Werkzeugen in feuchtem Milieu entstehen.<ref>David Charlesworth: Furniture-making Techniques, Vol. 2. Guild of Master Craftsmen Publications Ltd., Lewes (East Sussex, UK) 2001, ISBN 1-86108-295-9. (Seite 86)</ref><ref>Declan O’Donoghue: The Complete Book of Woodworking. Lyons Press, London (UK) 2001, ISBN 1-59228-177-X. (Seite 94).</ref>

In der Arzneistoff-Chemie wird Oxalsäure als Salzbildner eingesetzt. Durch Protonierung basischer Amine entstehen so Oxalate.

Biologische Bedeutung

Datei:Rumex obtusifolius 001.JPG

Stumpfblättriger Ampfer (Rumex obtusifolius)

Oxalsäure und Oxalate werden durch die Nahrung aufgenommen und entstehen als Stoffwechselprodukt beim Abbau von Aminosäuren und Ascorbinsäure. Die Ausscheidung erfolgt über den Urin. Je nach Nahrung stammen 5–50 % der im Harn ausgeschiedenen Oxalsäure aus der Nahrung. Wenn innerhalb von 24 Stunden mehr als 45 mg (=0,5 mmol) ausgeschieden werden, so spricht man von einer Hyperoxalurie. Damit steigt das Risiko einer Ausfällung von schwer löslichem Calciumoxalat in Form von Nierensteinen.<ref>Nicola Siegmund-Schultze: Chronische Niereninsuffizienz: Schon moderat erhöhtes Oxalat im Urin könnte Progress der Erkrankung anzeigen. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Nr. 14, 2019, S. A-694. </ref> Oxalsäure ist in höherer Konzentration gesundheitsschädlich, kommt in geringer Konzentration aber in Lebensmitteln wie Tee (insbesondere schwarzem Tee und Pfefferminztee, siehe auch Vorkommen) und in Wurzeln und Rinden zahlreicher Pflanzen als unlösliches Calciumoxalat<ref name="römpp" /> vor. Calciumoxalat entsteht in der Natur häufig beim Absterben von Pflanzenzellen. Es kann unter polarisiertem Licht in Form heller, rechteckiger Kristalle erkannt werden (z. B. in braunen Zwiebelschalen). Nierensteine bestehen meist aus Calciumoxalat und Harnsäure, die Steinbildung wird aber durch Citronensäure, welche in Früchten vorkommt, verhindert.

Da Oxalsäure die Resorption (Aufnahme) von Eisen im Darm erschwert, sollte man bei einer Eisentherapie, z. B. im Rahmen einer Eisenmangelanämie, mit dem Verzehr stark oxalsäurehaltiger Lebensmittel zurückhaltend sein und auch nicht gleichzeitig Eisentabletten zu sich nehmen. Nach Aufnahme von Oxalsäure kommt es im betroffenen Gewebe zu einer Verarmung an Calcium, in schweren Fällen kann dies eine Schädigung des Herzens zur Folge haben. Nach Aufnahme von größeren Dosen kann es zu Lähmungserscheinungen kommen, in jedem Fall (auch bei leichten Vergiftungen) kommt es zu Nierenschäden durch verstopfte Nierenkanälchen. Die niedrigste (bekannte) letale Dosis beim Menschen (LD_Lo, oral) wird mit 600 mg pro kg Körpergewicht angegeben.<ref>Yakkyoku [Pharmacy]. Bd. 31, 1980, S. 959.</ref>

Auch für Weidetiere sind stark oxalsäurehaltige Pflanzen (z. B. Stumpfblättriger Ampfer) nicht bekömmlich und werden gemieden. Da die Oxalsäure beim Heuen nicht verschwindet, sind stark derartig verkrautete Wiesen für die Heuernte problematisch.

Literatur

Heinz G. O. Becker: Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3.
Hans Günther Schlegel: Allgemeine Mikrobiologie. 8. Auflage. Thieme, Stuttgart/New York 2007, ISBN 978-3-13-444608-1.

Weblinks

Commons: Oxalsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Chemie verstehen: Oxalsäure

Einzelnachweise

<references> <ref name="ACP_2011_5761">s. Myriokefalitakis, K. Tsigaridis, N. Mihalopoulos, J. Sciare, A. Nenes, K. Kawamura, A. Segers, m. Kanakidou: In-cloud oxalate formation in the global troposphere: a 3-D modeling study. In: Atmos. Chem. Phys. Band 11, Nr. 12, 22. Juni 2011, S. 5761–5782, doi:10.5194/acp-11-5761-2011. </ref> <ref name="B. Frank">Burckhard Frank: 250 Jahre Chemie in Göttingen. In: Hans-Heinrich Voigt (Hrsg.): Naturwissenschaften in Göttingen. Eine Vortragsreihe. Vandenhoeck + Ruprecht Gm, Göttingen 1988, ISBN 3-525-35843-1 (Göttinger Universitätsschriften. Band 13), S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden. und eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.)</ref> <ref name="ChemBer_1880_720">V. Merz, W. Weith: Vorlesungsversuche c.) Oxalsäure aus Ameisensäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 1, Januar 1882, S. 720–721, doi:10.1002/cber.188001301200. </ref> <ref name="ChemBer_1882_1507">V. Merz, W. Weith: Über synthetische Oxalsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, S. 1507–1513, doi:10.1002/cber.18820150215. </ref> <ref name="ChemZentr_1868_420">E. Erlenmeyer, Gütschow: Über synthetische Oxalsäure. In: Chemisches Zentralblatt. Band 13, Nr. 27, 24. Juni 1868, S. 420–422 (digitale-sammlungen.de). </ref> <ref name="CRC95_3_430">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.</ref> <ref name="CRC95_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref> <ref name="CSC_2021_3646">Eric Schuler, Marilena Demetriou, N. Raveendran Shiju, Gert-Jan M. Gruter: Towards Sustainable Oxalic Acid from CO₂ and Biomass. In: ChemSusChem. Band 14, Nr. 18, 20. September 2021, S. 3646, doi:10.1002/cssc.202101272. </ref> <ref name="CSC_2021_3649">Eric Schuler, Marilena Demetriou, N. Raveendran Shiju, Gert-Jan M. Gruter: Towards Sustainable Oxalic Acid from CO₂ and Biomass. In: ChemSusChem. Band 14, Nr. 18, 20. September 2021, S. 3649, doi:10.1002/cssc.202101272. </ref> <ref name="CSC_2021_3653">Eric Schuler, Marilena Demetriou, N. Raveendran Shiju, Gert-Jan M. Gruter: Towards Sustainable Oxalic Acid from CO₂ and Biomass. In: ChemSusChem. Band 14, Nr. 18, 20. September 2021, S. 3653, doi:10.1002/cssc.202101272. </ref> <ref name="CSC_2021_3654">Eric Schuler, Marilena Demetriou, N. Raveendran Shiju, Gert-Jan M. 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