Stearinsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Stearinsäure
Allgemeines
Name	Stearinsäure
Andere Namen	Octadecansäure (IUPAC); n-Octadecansäure; Talgsäure (veraltet); Lactarsäure (veraltet); Stearophansäure (veraltet); Vorlage:INCI;
Summenformel	C18H36O2
Kurzbeschreibung	weißer, geschmackloser Feststoff<ref name=roempp>Eintrag zu Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-313-4
ECHA-InfoCard	100.000.285
PubChem	5281
ChemSpider	5091
DrugBank	DB03193
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	284,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,845 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	69,2–69,9 °C<ref>Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 6. November 2017.</ref>
Siedepunkt	361 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	9,5·10−8 Pa (298 K)<ref name="Cappa"> C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>; löslich in Laugen, heißem Ethanol, Diethylether, Chloroform, Tetrachlormethan und Schwefelkohlenstoff<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,4299 (80 °C)<ref name="CRC90_3_462">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
MAK	nicht eingestuft<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	>2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−949 kJ·mol−1<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive) ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stearinsäure ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird auch fälschlich als Stearin bezeichnet.

Datei:Stearinsäure auf Uhrglas.jpg

Stearinsäure

Gewinnung und Darstellung

Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäuren wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.<ref name="Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe">Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 657 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén">Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. Band VIII (1. Ergänzungsband). Springer, 1914, ISBN 978-3-642-88971-4, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Chemische Eigenschaften

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.<ref name="Walther Schrauth">Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. 6. Auflage. Springer, 1927, ISBN 978-3-662-35437-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Verwendung

Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.<ref name=roempp/><ref name="August Chwala">August Chwala: Textilhilfsmittel. Springer, 1939, ISBN 978-3-7091-5256-0, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Vorkommen

In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und Kakaobutter (30–37 %), auf. Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsäure die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Lipide enthalten teilweise recht hohe Mengen, vereinzelt bis ca. 60–70 % an Stearinsäure.<ref name=roempp/><ref>Octadecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.</ref>

Freie Stearinsäure kann aus den Glycerinestern (Glycerinstearat) durch Fettspaltung im Verlauf langer Lagerzeit in mehr oder weniger großer Menge entstehen.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 408.</ref> Nach den Leitsätzen (Deutsches Lebensmittelbuch) für Speiseöle und Fette darf die Säurezahl für native und nicht raffinierte bis zu 4,0, für raffinierte bis 0,6 betragen.<ref>Das Deutsche Lebensmittelbuch und die Deutsche Lebensmittelbuch-Kommission: Leitsätze für Speisefette und Speiseöle, Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft (BMEL), 3. September 2020.</ref>

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Stearinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen