Valeriansäure

Strukturformel
	Struktur von Valeriansäure
Allgemeines
Name	Valeriansäure
Andere Namen	Pentansäure (IUPAC); Butancarbonsäure; Baldriansäure; Viburninsäure (veraltet)<ref>B. Fischer, C. Hartwich: Hagers Handbuch der Pharmaceutischen Praxis. 2. Band, 6. Auflage, Springer, 1910, ISBN 978-3-662-40720-2 (Reprint), S. 1120.</ref>;
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Pentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-677-2
ECHA-InfoCard	100.003.344
PubChem	7991
ChemSpider	7701
DrugBank	DB02406
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9339 (25 °C) g·cm−3<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-438.</ref>
Schmelzpunkt	−33,6–34 °C<ref name="CRC" /><ref>Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3.</ref>
Siedepunkt	184–187 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dampfdruck	0,261 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS"/>; 0,53 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>; 2,1 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
pKS-Wert	4,84 (25 °C)<ref>Dean, J.A. Handbook of Organic Chemistry. New York, NY: McGraw-Hill Book Co., 1987., S. 8–45.</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>; löslich in Ethanol und Diethylether<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,4085 (20 °C)<ref name="CRC90_3_416">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.344">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314‐412
	P: 273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐363<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Izmerov, N.F. et al.: Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982, -(119), 1982</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäure, auch Pentansäure genannt, ist eine Carbonsäure aus der gleichnamigen Gruppe der vier isomeren Pentansäuren. Die kurzkettige Fettsäure kann aus der Wurzel des europäischen Baldrians (Valeriana officinalis) gewonnen werden, der jedoch überwiegend die isomere Isovaleriansäure enthält.

Valeriansäure ist nicht zu verwechseln mit Valerensäure, einem bicyclischen Sesquiterpen, das ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Die Salze und Ester der Valeriansäure heißen Valerate (Valerianate). Die Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamyl-Valeriansäureester des entsprechenden Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamylalkohols schmecken und riechen fruchtig und werden als künstliche Aromen verwendet. Valeriansäure selbst besitzt wie die homologe Buttersäure einen unangenehmen Geruch.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in Wurzeln und Samen der Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) vor, in den Fettsäuren von Kolbenhirse-Körnern (Setaria italica) ist sie in beachtlicher Menge von 37 % enthalten, sie ist auch in Algen-Arten zu finden.<ref>Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5 (Reprint), S. 287 ff.</ref><ref>T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 5: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5652-6, S. 354.</ref> Weiter wurde sie gefunden in Wurzel des Kleinen Knöterichs (Persicaria minor) sowie im ätherischen Öl des Chinesischen Hasenohrs (Bupleurum chinense).<ref>Da Cheng Hao, Xiao Jie Gu, Pei Gen Xiao: Medicinal Plants. Woodhead, 2015, ISBN 978-0-08-100085-4, S. 465.</ref><ref> W. Tang, G. Eisenbrand: Chinese Drugs of Plant Origin. Springer, 1992, ISBN 978-3-642-73741-1, S. 227.</ref>

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Valeriansäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 87 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 375 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Weblinks

Commons: Valeriansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Valeriansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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